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    三氟乙酰丙酮 _ 1,1,1-三氟-2,4-戊二酮 _ 367-57-7 物化性質
    發布日期:2023-04-14

    中文名稱:三氟乙酰丙酮


    中文別名:1,1,1-三氟-2,4-戊二酮;1,1,1-三氟乙酰丙酮

    英文名稱:Trifluoroacetylacetone

    英文別名:1,1,1-Trifluoroacetylacetone; 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione; 5,5,5-trifluoro-4-hydroxypent-3-en-2-one; butyl 2,2,2-trifluoroacetate


    產品規格:≥98%


    CAS №:367-57-7


    分子式:C5H5F3O2


    結構式:



    理化性質:無色透明液體


    主要用途:醫藥農藥中間體


    密度:1.153g/cm3


    熔點:-沸點:100.7°C at 760 mmHg


    閃點:-蒸汽壓:36.3mmHg at 25°C


    產品用途:醫藥中間體


    危險品標志:-


    風險術語:R10:Flammable. 易燃。


    R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。


    R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;


    安全術語:S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。


    S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。


    S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。




    三氟乙酰丙酮的應用


    三氟乙酰丙酮屬于三氟甲基酮類,重要的有機中間體,在結構和生物學上的獨特性質,使其在有機化學、分析化學、配位化學、材料化學和生物化學中有著重要作用。




    1、合成醫藥中間體


    ①合成具有抑制組蛋白脫乙酰酶(HDAC)和細胞周期素依賴性激酶(CDK)活性作用的藥物。


    ②合成含三氟甲基的吡唑,能選擇性地抑制環氧酶、治療糖尿病,還有抗菌作用。如 3-三氟甲基吡唑磺酰胺類化合物,經初步測試這些化合物的生物活性后,發現了它們在降血糖和抗菌上有著顯著功效。


    ③用于制備抗瘧劑新藥:合成5-芳基-8-氨基喹啉化合物,既能保留提富樂喹的活性又可避免對于葡萄糖-6-磷酸鹽脫氫酶(G6PD)缺乏病人造成溶血毒性。




    2、制備含氟化學試劑


    ①用于合成含三氟甲基基團的環丁烯衍生物。


    ②用于合成(E)-α,β-不飽和酮,此物是有機合成中的一種優秀反應砌塊,大量應用于醛參與的Wttig反應和各種天然產物的合成。


    ③用于不對稱合成含3個手性中心的三氟甲基取代的二氫吡喃化合物。


    ④用于制備2,3,3,3-四氟丙烯。




    3、制備金屬螯合物


    ①用于制備單維多環絡合物La(TFA)3(bipyN2O2)。


    ②用于制備配位化合物 [In(4,6-MeCF3pymtH)3]·H2O。


    ③可用于制備β-二酮銅(Ⅱ)螯合物 Cu(TFA)2。




    4、制造發光材料


    ①制備配合物 Eu2(TFA)6·(dmn)和Tb2(TFA)6 ·(dmn),dmn為2,6-二甲基嗎啉,這兩類配合物均具有良好的發光性能,具有制備熒光材料的可能性。


    ②用于合成稀土發光配合物,如稀土β-雙酮基功能化非線性光學復合材料。


    ③用于制備銪(Eu)和鋱(Tb)的三氟乙酰丙酮、三苯基氧化膦(TPPO)三元配合物Eu(TFA)3(TPPO)2和Tb(TFA)3(TPPO)2,該物可用于生產高亮度全色發光防偽標識。




    5、應用于金屬鍍膜


    ①合成銦源試劑配合物(β-二酮)InR(R為烷基基團),可用于在微電子器件結構引入銦,可用于生成含銦鍍膜。


    ②用于制備性質活潑的鉍三氟乙酰丙酮螯合物,制造薄膜。


    ③比亞迪股份有限公司發明了一種塑料組合物及塑性表面金屬化方法,其塑性組合物含有塑料基體樹脂和金屬螯合物;有機螯合劑可以選擇三氟乙酰丙酮等二酮類物質、羧酸或含氮雜環化合物。




    6、應用于分析化學


    ①用于氨基酸分析:以三氟乙酰丙酮和氯甲酸乙酯為氨基酸衍生試劑,以GC(氣相色譜)分析銀屑病和砷中毒患者皮膚樣品中的氨基酸。


    ②可以三氟乙酰丙酮為配體熒光法定量測定稀土元素中的釓(Gd)元素,釓-三氟乙酰丙酮還具有發光作用。


    ③三氟乙酰丙酮與二胺類化合物可制備一些列的螯合試劑:三氟乙酰丙酮乙二胺、三氟乙酰丙酮丙二胺和三氟乙酰丙酮本乙二胺。這些螯合試劑與醋酸銅或醋酸鎳可制得配合物,此類配合物在氣相中穩定且色譜峰有良好的對稱性。對于鋁、鎵、銦等金屬元素的β-二酮螯合物,三氟甲基的存在使得這些金屬螯合物比一般β-二酮金屬螯合物更加活潑,但是在氣相色譜上的保留時間則相對延長。制備55類的β-酮類鈾螯合物,其中包括以三氟乙酰丙酮為螯合劑制備的UO2(TFA)2Py。




    7、其他應用


       在溶劑萃取方面,三氟乙酰丙酮作為一種鰲合型萃取劑,可以有效地萃取多種常見金屬離子。如:在一種由含鎳鋁工業廢液制備近紅外傳感材料的方法中以三氟乙酰丙酮鰲合提取其中的金屬物質。


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